三种同分异构的双苯并吩噻嗪材料的合成、理论计算及光物理性质

O644; 吩噻嗪及其衍生物材料是一类重要的多环芳烃材料,在光电子领域有着广泛的应用.其中,基于苯并噻嗪材料的研究相对较少.在本文中,我们分别在吩噻嗪的1,2-、2,3-和3,4-位引入苯基,制备了三种同分异构的双苯并吩噻嗪化合物D-PTZa、D-PTZb和D-PTZc,研究了它们的构效关系,并与双吩噻嗪化合物(D-PTZ)进行了对比.研究发现,D-PTZb和D-PTZc的HOMO和LUMO分布与D-PTZ的类似;对于D-PTZa,其1,2-位引入的苯基与中间的苯环空间张力较大,造成空间结构极度扭曲,性质比较特殊.并苯的引入可以有效增加分子的共轭长度,使得最大吸收波长发生红移;在2,3-位引入...

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Published in物理化学学报 Vol. 40; no. 1; pp. 48 - 56
Main Authors 王鹤然, 陈凯, 伏硕, 王晧暄, 袁加轩, 胡星奕, 许文娟, 密保秀
Format Journal Article
LanguageChinese
Published 南京邮电大学信息材料与纳米技术研究院,有机电子与信息显示国家重点实验室,南京 210023 2024
Subjects
光物理性质
密度泛函理论
Photophysical property
有机光电材料
Benzophenothiazine
Organic optoelectronic materials
Density functional theory
Hole-electron analysis
Frontier molecular orbitals
空穴-电子分析
苯并吩噻嗪
前线轨道分布
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ISSN1000-6818
DOI10.3866/PKU.WHXB202303047

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Summary:O644; 吩噻嗪及其衍生物材料是一类重要的多环芳烃材料,在光电子领域有着广泛的应用.其中,基于苯并噻嗪材料的研究相对较少.在本文中,我们分别在吩噻嗪的1,2-、2,3-和3,4-位引入苯基,制备了三种同分异构的双苯并吩噻嗪化合物D-PTZa、D-PTZb和D-PTZc,研究了它们的构效关系,并与双吩噻嗪化合物(D-PTZ)进行了对比.研究发现,D-PTZb和D-PTZc的HOMO和LUMO分布与D-PTZ的类似;对于D-PTZa,其1,2-位引入的苯基与中间的苯环空间张力较大,造成空间结构极度扭曲,性质比较特殊.并苯的引入可以有效增加分子的共轭长度,使得最大吸收波长发生红移;在2,3-位引入苯基可以有效地稳定HOMO能级,使基于π → π*跃迁的能隙稍有增大,呈现蓝光发射,溶液的荧光量子产率为1.7%;而在3,4-位引入苯基使LUMO分布更加趋向于线型,从而使LUMO更加稳定,使基于π → π*跃迁的能隙降低,其最大发射峰位于520 nm处,呈现黄绿光发射,溶液荧光量子产率为13%.此外并入苯环之后,空间张力增大,化合物的分解温度降低.我们的分子设计和结构-性质关系的研究可以为设计新的吩噻嗪材料提供基础指导.
ISSN:1000-6818
DOI:10.3866/PKU.WHXB202303047