胆固醇-3,4-13C2的合成

O628.2+1; 针对我国胆固醇-3,4-13C2 产品制备方法空白,以乙酸苯酯-1,2-13C2 和 4-胆甾烯-3-酮为起始原料,合成胆固醇-3,4-13C2.总体标记合成路线采用胆固醇基础结构拆分后引入标记砌块再重构目标化合物结构的方案,其中 4-胆甾烯-3-酮通过开环氧化、合环得到标记前体,乙酸苯酯-1,2-13C2 作为13C标记引入砌块与标记前体通过乙酰化反应得到乙酰化标记中间体,最后乙酰化标记中间体再经过碳环重构、酯化、还原反应得到13C二标记的类固醇激素类化合物胆固醇-3,4-13C2.其中还原反应显示出一定的不对称合成现象.以投入的乙酸苯酯-1,2-13C2 的物质的量计算...

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Published in同位素 Vol. 37; no. 3; pp. 227 - 236
Main Authors 白少飞, 孙雯, 刘前
Format Journal Article
LanguageChinese
Published 上海化工研究院有限公司生物医药检测中心,上海 200062 2024
国家同位素工程技术研究中心上海分中心,上海 200062
Subjects
试剂盒
ssteroid hormone
internal standard reagent
test kit
4-13C2
类固醇激素
内标试剂
稳定同位素标记化合物
stable isotope labeled compound
胆固醇-3
cholesterol-3
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ISSN1000-7512
DOI10.7538/tws.2024.37.03.0227

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Summary:O628.2+1; 针对我国胆固醇-3,4-13C2 产品制备方法空白,以乙酸苯酯-1,2-13C2 和 4-胆甾烯-3-酮为起始原料,合成胆固醇-3,4-13C2.总体标记合成路线采用胆固醇基础结构拆分后引入标记砌块再重构目标化合物结构的方案,其中 4-胆甾烯-3-酮通过开环氧化、合环得到标记前体,乙酸苯酯-1,2-13C2 作为13C标记引入砌块与标记前体通过乙酰化反应得到乙酰化标记中间体,最后乙酰化标记中间体再经过碳环重构、酯化、还原反应得到13C二标记的类固醇激素类化合物胆固醇-3,4-13C2.其中还原反应显示出一定的不对称合成现象.以投入的乙酸苯酯-1,2-13C2 的物质的量计算反应总产率为 16.2%.所得终产品经MS、NMR和HPLC表征确认,液相色谱纯度≥96%,液相质谱检测丰度≥98 atom%13C,该产品可用于临床质谱、生物医药等领域检测用稳定同位素内标试剂以及临床质谱用疾病筛查试剂盒原料.
ISSN:1000-7512
DOI:10.7538/tws.2024.37.03.0227