(Z)-N-(2,6-二氧-5-苯基-1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-4H-色烯并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)-4-甲基苯磺酰胺类化合物的设计、合成及生物活性

O626.25%TQ450.11; 为开发新型高效的除草化合物,设计、合成了 29个(Z)-N-(2,6-二氧-5-苯基-1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-4H-色烯并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)-4-甲基苯磺酰胺类衍生物(Ⅵaa～Ⅵbc),通过熔点,核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱表征确认其结构.利用X-射线单晶衍射确定化合物Ⅵan的空间构型.以稗草和苘麻为供试杂草,通过平皿法测定目标化合物的除草活性.在200 mg/L下,目标化合物对稗草的抑制率均超过70％,其中化合物Ⅵak高达85％;目标化合物对苘麻的抑制效果略低.化合物Ⅵak对稗草种子萌发的抑制中浓度(IC50)为113 mg/L...

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Published in农药学学报 Vol. 26; no. 5; pp. 857 - 869
Main Authors 万远会, 刘娜, 韩进财, 李皓, 李祖任, 罗丁峰, 柏连阳
Format Journal Article
LanguageChinese
Published 湖南大学生物学院隆平分院,长沙 410000%杂草生物学及安全防控湖南省重点实验室,湖南省农业生物技术研究所,长沙 410125 2024
Subjects
sulfamide
chromene
除草活性
herbicidal activity
mechanism of action
苯并吡喃
磺酰胺
作用机制
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ISSN1008-7303
DOI10.16801/j.issn.1008-7303.2024.0079

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Summary:O626.25%TQ450.11; 为开发新型高效的除草化合物,设计、合成了 29个(Z)-N-(2,6-二氧-5-苯基-1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-4H-色烯并[2,3-d]嘧啶-4-亚基)-4-甲基苯磺酰胺类衍生物(Ⅵaa～Ⅵbc),通过熔点,核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱表征确认其结构.利用X-射线单晶衍射确定化合物Ⅵan的空间构型.以稗草和苘麻为供试杂草,通过平皿法测定目标化合物的除草活性.在200 mg/L下,目标化合物对稗草的抑制率均超过70％,其中化合物Ⅵak高达85％;目标化合物对苘麻的抑制效果略低.化合物Ⅵak对稗草种子萌发的抑制中浓度(IC50)为113 mg/L.作物安全性试验表明,在500和1000 mg/L下,化合物Ⅵak对玉米、水稻和油菜均有不同程度的药害,但对大豆的药害程度最小,明显低于对照药剂苄嘧·丙草胺.透射电子显微镜观察显示,经化合物Ⅵak处理后,稗草叶绿体断裂、分散,大部分叶绿体被膜由长条形变为椭圆形,叶绿体内出现嗜锇颗粒,内囊体基粒片层消失,基质堆叠散乱,其内部有大量体积较大的囊泡.酶活性测定结果表明,化合物Ⅵak在50-450 mg/L下对过氧化氢酶(CAT)活性和过氧化氢(H2O2)含量均表现出先缓慢上升后平稳的趋势,由此推断化合物Ⅵak可能是通过破坏稗草叶绿体结构与影响CAT活性和H2O2含量抑制稗草生长的,有望成为杀稗剂开发的先导化合物.
ISSN:1008-7303
DOI:10.16801/j.issn.1008-7303.2024.0079