Entstehung von 3-Hydroxyderivaten bei der N-Oxydierung der Chinolinderivate mittels Wasserstoffperoxyds in Eisessig-Losung

• Published in: Chemical & pharmaceutical bulletin Vol. 8; no. 2; pp. 126 - 130
• Main Authors: Shimada, Iwao, Kaneko, Chikara, Ochiai, Eiji, Miyashita, Shuichi, Kawasaki, Chikushi, Murata, Yumiko, Kosuge, Takuo
• Format: Journal Article
• Language: English
• Published: Tokyo The Pharmaceutical Society of Japan 25.02.1960; 公益社団法人日本薬学会; Japan Science and Technology Agency
• ISSN: 0009-2363; 1347-5223; 1347-5223
• DOI: 10.1248/cpb.8.126

6-Nitrochinolin ergab bei der Oxydierung mit Wasserstoffperoxyd in einer Eisessig-Losung das entsprechende N-Oxyd nur in einer Ausbeute von 41% und nebenbei entstanden 3-Hydroxy-6-nitrochinolin und sein N-Oxyd in einer Ausbeute von 1% bzw. 27% der Theorie. Die analoge Reaktion mit chinolin-8-carbonsaure bzw. Seinem Athylester ergab kein N-Oxyd sondern das entsprechende 3-Hydroxyderivat in einer Ausbeute von 36% bzw. 21% der Theorie. Die Nebenentstehung von 3-Hydroxyderivat bei der N-Oxydierung eines Chinolinderivates mit Wasserstoffperoxyd in Eisessig-Losung scheint eine allgemeine Erscheinung zu sein, die bei der sterischen oder polarischen Hinderung durch irgendeinen Substituenten deutlicher auftritt.