Diversity‐Oriented Synthesis of Furo[3,2‐c]coumarins and Benzofuranyl Chromenones through Chemoselective Acylation/Wittig Reaction

• Published in: Angewandte Chemie Vol. 130; no. 6; pp. 1684 - 1688
• Main Authors: Yang, Shu‐Mei, Wang, Chein‐Yi, Lin, Chun‐Kai, Karanam, Praneeth, Reddy, Ganapuram Madhusudhan, Tsai, Yi‐Ling, Lin, Wenwei
• Format: Journal Article
• Language: English; German
• Published: Weinheim Wiley Subscription Services, Inc 05.02.2018
• Subjects: Acylation; Adducts; Chemical synthesis; Chemistry; Chemoselektivität; Coumarin; Cross coupling; Diversitätsorientierte Synthese; Mehrkomponentenreaktionen; Organophosphoniumsalze; Phosphorus; Reagents; Wittig-Reaktion; Zwitterions
• ISSN: 0044-8249; 1521-3757
• DOI: 10.1002/ange.201711524

A highly efficient and chemoselective one‐pot protocol for the diversity‐oriented synthesis of two types of coumarin‐based formal cross‐coupling adducts, furo[3,2‐c]coumarins and 3‐benzofuranyl chromenones, is described. Key attributes of the methodology are an initial chemoselective acylation of functionalized phosphorus zwitterions and a subsequent chemoselective intramolecular Wittig reaction that preferentially resulted in one of the two coumarin derivatives in high yield, depending on relative reactivities and the addition sequence of the acylating agents. Sie haben die Wahl: Die diversitätsorientierte Synthese von zwei Arten von Cumarin‐abgleiteten Polyheterocyclen, Furo[3,2‐c]cumarine und 3‐Benzofuranylchromenone, gelingt durch chemoselektive Acylierung von Phosphor‐Zwitterionen und anschließende chemoselektive intramolekulare Wittig‐Reaktion. Die sorgfältige Wahl der Acylierungsreagentien und der Reihenfolge ihrer Zugabe führt zu unterschiedlichen Reaktivitäten in der Wittig‐Reaktion.