Decoupling Deprotonation from Metalation: Thia-Fries Rearrangement

Aufgeklärt: Mithilfe von 2H‐, 18O‐ und 34S‐markierten Aryltriflaten ließ sich zeigen, dass die Lithiumdiisopropylamid‐vermittelte Thia‐Fries‐Umlagerung über eine irreversible ortho‐Deprotonierung verläuft (siehe Schema; DIPA=Diisopropylamin, LDA=Lithiumdiisopropylamid). Die ortho‐Metallierung dagege...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 120; no. 27; pp. 5145 - 5148
Main Authors Dyke, Alan M., Gill, Duncan M., Harvey, Jeremy N., Hester, Alison J., Lloyd-Jones, Guy C., Muñoz, M. Paz, Shepperson, Ian R.
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 23.06.2008
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Basizität
Metallierungen
Superbasen
Umlagerungen
Wanderung
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ISSN0044-8249
1521-3757
DOI10.1002/ange.200800750

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Summary:Aufgeklärt: Mithilfe von 2H‐, 18O‐ und 34S‐markierten Aryltriflaten ließ sich zeigen, dass die Lithiumdiisopropylamid‐vermittelte Thia‐Fries‐Umlagerung über eine irreversible ortho‐Deprotonierung verläuft (siehe Schema; DIPA=Diisopropylamin, LDA=Lithiumdiisopropylamid). Die ortho‐Metallierung dagegen führt ausschließlich zur Bildung eines Benz‐ins.
Bibliography:MEC
ark:/67375/WNG-MJDML5T9-0
ArticleID:ANGE200800750
AstraZeneca
We thank AstraZeneca and the MEC (Spain) for generous funding.
istex:7EFA0052BA3990ACAC394E0B91BFB73E06CE30C9
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200800750